Ο ταλαντούχος Μάικλ Σογουόλτερ υποδύεται τον Έλιοτ Σέρμαν, έναν συντηρητικό και άτολμο εργένη σε μια ευχάριστη και διασκεδαστική ρομαντική κομεντί. Ο Έλιοτ είναι πιο ανήσυχος από ποτέ πριν το γάμο του με την Κάρολαϊν (Ελίζαμπεθ Μπανκς), το κορίτσι των ονείρων του, ενώ η άφιξη του πρώην συντρόφου της Κάρολαϊν (Τζάστιν Θερού) έρχεται για να τον αγχώσει ακόμα περισσότερο. Αλλά τώρα ο Έλιοτ γνωρίζει κάποια που μπορεί να τον βοηθήσει: Την εκκεντρική υπάλληλό του (Μισέλ Γουίλιαμς) που έχει ατίθαση καρδιά και είναι γεμάτη ρομαντικές συμβουλές...