Ο Νιλ είναι ένας μπερδεμένος 27άρης που παθαίνει υπαρξιακή κρίση μια βδομάδα αφότου μετακομίζει στο σπίτι της επί 6 χρόνια φιλενάδας του. Ζοφερές σκέψεις για δέσμευση, αιώνια συντροφικότητα και γάμο τον τρομοκρατούν και μπλοκάρουν το μυαλό του. Χωρίζει με τη φίλη του και καταφεύγει στους κολλητούς του, οι οποίοι τον προκαλούν να βρει καινούργια κοπέλα. Θα βάλει στοίχημα με έναν από αυτούς, ποιος θα μπορέσει να μείνει πρώτος 3 μέρες με την ίδια γυναίκα. Τότε θα αρχίσει το ταξίδι του με μια λιμουζίνα (της οποίας κέρδισε τη δωρεάν χρήση για μια βδομάδα) και τον εκκεντρικό οδηγό της στους δρόμους της Νέας Υόρκης για να συναντήσει το τέλειο ραντεβού!