H Πόλη Που δεν Κοιμάται Ποτέ πρόκειται να καλωσορίσει το κορίτσι που δεν τα παρατάει ποτέ. Η Τζέσικα Σίμπσον υποδύεται την Κέιτι Γκρέγκερστιτς, μια καλλονή από την επαρχία που ταξιδεύει στη Νέα Υόρκη για να επισκεφθεί τον φίλο της. Όταν όμως τον πιάνει επ αυτοφόρω στην αγκαλιά μιας άλλης, η Κέιτι αποφασίζει να τον εγκαταλείψει και να βρει τον εαυτό της. Η μοίρα θα την οδηγήσει σε μια μεσιτική εταιρεία, όπου θα πιάσει δουλειά με τη βοήθεια δύο δολοπλόκων συναδέλφων της και θα γνωρίσει ξανά τον έρωτα στο πρόσωπο ενός άντρα (Λιουκ Γουίλσον) που έχει ένα μεγάλο μυστικό. Τώρα τίποτα δεν μπορεί να σταθεί εμπόδιο στον δρόμο της Κέιτι προς την επιτυχία, σε αυτή την υπέροχη ρομαντική κομεντί που αποδεικνύει πως όλοι δικαιούμαστε μερίδιο στην ευτυχία.