Αφού ο Ichabod Crane πέθανε κατά τη διάρκεια μιας αποστολής για τον Στρατηγό George Washington το 1790, ξυπνάει στο Sleepy Hollow του 2013. Το ίδιο όμως παθαίνει και ο Ακέφαλος Καβαλάρης (Headless Horseman), του οποίου το κεφάλι είχε κόψει ο Ichabod πριν τον υποτιθέμενο θάνατο του. Ο Καβαλάρης ξεκινάει να δολοφονεί ανθρώπους, ενώ ο Ichabod πρέπει να συνεργαστεί με την νέα Σερίφη, Abbie Mills, προκειμένου να τον σταματήσουν! Η Abbie έγινε Σερίφης αφού ο παλιός σερίφης σκοτώθηκε από τον Ακέφαλο Καβαλάρη. Καθώς θα κυνηγάνε τον Καβαλάρη, η Abbie θα ρίξει μια ματιά σε αρχεία παλιών υποθέσεων όπου ερευνούσε ο πρώην σερίφης (που σκοτώθηκε) και μαθαίνει για 2 διαφορετικούς τύπους μυστηριωδών ομάδων, μία που προορίζεται για καλό, και μία για κακό, οι οποίες έχουν ξανασυναντήσει τον Καβαλάρη από παλιά. Αν δεν καταφέρουν να σταματήσουν τον Ακέφαλο Καβαλάρη, τότε σκοτεινές υπερφυσικές δυνάμεις θα πέσουν στη Γη. Τα πράγματα όμως γίνονται πιο δύσκολα, όταν ο Καβαλάρης ανακαλύπτει όπλα της σύγχρονης εποχής, όπου τα εντάσσει στο αρρωστημένο τελετουργικό του κυνήγι. Παράλληλα, θα ρέπει και ο Ichabod να προσαρμοστεί στις κοινωνικές και τεχνολογικές διαφορές του 21ου αιώνα.Στο ρόλο του Ichabod Crane συναντάμε τον Tom Mison, ενώ στο ρόλο της Abbie Mills την Nicole Beharie.