Δεκαετία του 1920. Η ποτοαπαγόρευση έχει ως αποτέλεσμα την άνθιση ενός ολόκληρου δικτύου παράνομων αποστακτηρίων, υπόγειων μπαρ, γκάνγκστερ και διεφθαρμένων αστυνομικών. Ο Τζο Κάφλιν, ο μικρότερος γιος ενός διακεκριμένου αστυνόμου της Βοστόνης, έχει επιλέξει έναν τρόπο ζωής που διαφέρει από την αυστηρή και καθωσπρέπει ανατροφή του. Έχοντας στον ενεργητικό του πλειάδα μικροκλοπών, πλέον εργάζεται για έναν από τους πιο διαβόητους μαφιόζους της περιοχής. Ο Τζο απολαμβάνει τη χλιδή, την ένταση και την κακή φήμη του παρανόμου. Όμως, η ζωή στη σκοτεινή πλευρά έχει το τίμημά της.