Στην Αμερική των 90s δύο αδέρφια παγιδεύονται στον ασπρόμαυρο τηλεοπτικό κόσμο μιας σαπουνόπερας της δεκαετίας του ’50. Το αγόρι (Tobey Maguire) αντιμετωπίζει τη μεταφορά της στον κόσμο του Pleasantville με ενθουσιασμό. Αντίθετα, η αδερφή του (Reese Witherspoon) θέλει απεγνωσμένα να επιστρέψει πίσω (“We ‘re like stuck in Nerdville- σύμφωνα με την ευγενική της άποψη). Τα δύο αδέρφια άθελά τους ή ηθελημένα θα φέρουν της κατοίκους του Pleasantville σε επαφή με πρωτόγνωρα συναισθήματα, συγκινήσεις, προκλήσεις και άγνωστες για αυτούς δραστηριότητες μετατρέποντας σταδιακά την ασπρόμαυρη πόλη σε έναν έγχρωμο, ερωτικό και πιο… ελεύθερο τόπο.