Η ερωτική ζωή του Ντάνκαν μοιάζει με ρόλερ κόστερ. Στην παρούσα φάση, βρίσκεται στον πάτο. Προκειμένου να ξεφύγει από το συναισθηματικό αδιέξοδο, ο Ντάνκαν ξεκινάει μια διαδρομή στο ερωτικό του παρελθόν, το οποίο αποτελείται από 5 γυναίκες. Καθώς επισκέπτεται τις πέντε πρώην του, μεταξύ των οποίων είναι η Σεσίλ Κασέλ, η Ναόμι Χάρις και η Τζέιν Μαρς , ο Ντούνκαν ανακαλύπτει με τους πιο ευφάνταστους τρόπους, τι ακριβώς συμβαίνει και πάνε στραβά οι ανθρώπινες σχέσεις.