Η ταινία μας πάει πίσω στο 1905 όταν ο IP MAN ήταν ακόμα μαθητής και εκπαιδεύονταν στην τεχνική Wing Chun μαζί με τον υιοθετημένο αδελφό του (Ip Tin-chi) .Ο ΙP μεγαλώνοντας θα αφήσει τη γενέτειρα του Fosan μια μικρή επαρχιακή πόλη για να συνεχίσει τις σπουδές στο Hong Kong όπου θα συναντήσει έναν ηλικιωμένο άντρα που θα του αλλάξει τον τρόπο σκέψης και της τεχνικής που ήξερε έως τώρα μαθαίνοντας του να χειρίζεται το Wing Chun με τον πιο εξελιγμένο και αποτελεσματικό τρόπο που υπήρξε ποτέ.. Όταν μια μέρα γυρίζει πίσω, θα γνωρίσει την μέλλουσα γυναίκα του και κόρη του αντιδημάρχου της πόλης, την Cheung Wing-shing. Όμως μια σκοτεινή δολοφονική επίθεση θα τον οδηγήσει στη φυλακή άδικα ως βασικό ύποπτο και η εξιχνίαση της υπόθεσης θα αποκαλύψει ένα στυγερό κατασκοπευτικό κίνημα που θα αλλάξει την ζωή του για πάντα.