Ο Ορλάντο είναι ένας μελαγχολικός, ανεξάρτητος νεαρός ποιητής, ένα ευαίσθητο αγόρι που ερωτεύεται η βασίλισσα Ελισάβετ. Ο Ορλάντο, όμως,είναι αθάνατος και το πέρασμα του στο χρόνο γίνεται τόσο απλά, όσο ένας βαθύς ύπνος που διαρκεί αιώνες. Η ψυχή του ζει διαφορετικές ζωές σε διάφορες εποχές, καθώς άλλοτε ξυπνά ως γυναίκα ή άντρας, ερωτευμένος ποιητής ή ερωμένη ενός Αμερικάνου εξερευνητή. Η ουσία όμως παραμένει πως ενώ οι μορφές του αλλάζουν, η ψυχή του παραμένει πάντα αυτή του γοητευτικού, ευαίσθητου νεαρού αγοριού του 16ου αιώνα.