Ο Νέιτ Κούπερ (Τζόελ Ντέιβιντ Μουρ) είναι ερωτευμένος με την Κρίσταμπελ Άμποτ (Πάρις Χίλτον) από τότε που ήταν 6 χρόνων. Όταν όμως αποφάσισε να της εκμυστηρευτεί τον έρωτά του, η Κρίσταμπελ με την οικογένειά της μετακόμισε. Τώρα, πολλά χρόνια μετά, ο Νέιτ επιστρέφει στο Λος Άντζελες με σκοπό να βρει τον έρωτα της ζωής του. Τα καλά νέα; Η Κρίσταμπελ εξακολουθεί να είναι αδέσμευτη και κούκλα. Τα κακά νέα; Eίναι ακόμα κολλητή με την Τζουν Φιγκ (Κριστίν Λάκιν), την πιο άσχημη κοπέλα του σχολείου. Το πρόβλημα; Πρέπει πρώτα να βρει αγόρι για την Τζουν και ύστερα να κάνει την κίνησή του στην Κρίσταμπελ. Στην προσπάθειά του να βγάλει εις πέρας το παράτολμο σχέδιό του, ο Νέιτ θα ανακαλύψει πως ο έρωτας έρχεται σε διαφορετικές μορφές και μεγέθη, και πως η πραγματική αγάπη εμφανίζεται εκεί που δεν την περιμένεις!