Το Bringing Up Bobby είναι η ιστορία μιας Ευρωπαίας αντι-καλλιτέχνιδας και του γιου της Bobby, στην Οκλαχόμα, ενώ προσπαθεί να ξεφύγει από το παρελθόν της και να οικοδομήσει ένα καλύτερο μέλλον. Η Olive και ο Bobby μπαίνουν από τη μια περιπέτεια στην άλλη μέχρι το παραβατικό παρελθόν της Olive την προφθάσει. Κατά συνέπεια, πρέπει να κάνει μια επιλογή: να συνεχίσει με τη ζωή της παρανομίας ή να αφήσει το πρόσωπο που αγαπά πιο πολύ, σε μια προσπάθεια να δώσει στον Bobby μια κατάλληλη ευκαιρία στη ζωή.