Το “Playing It Cool” είναι μία νέα αισθηματική κομεντί που επικεντρώνεται στο πανάρχαιο ερώτημα αν ένας άντρας και μια γυναίκα μπορεί να είναι μόνο φίλοι. Πρωταγωνιστής και αφηγητής είναι ένας νεαρός συγγραφέας (Chris Evans), που ποτέ δεν πίστευε στην αγάπη, μέχρι που γνώρισε και ερωτεύτηκε… εκείνη (Michelle Monaghan). Αν και μεταξύ τους αρχικά υπάρχει μία σύνδεση, ο αφηγητής, αφού διαπιστώσει ότι εκείνη έχει αγόρι, θα προσπαθήσει να σταθεί δίπλα της ως απλός φίλος. Αυτός ο ανεκπλήρωτος έρωτας θα τον παρακινήσει να καταγράψει τις εμπειρίες του. Η ταινία, που αρχικά έγινε γνωστή και με το όνομα “A Many Splintered Thing”, περιλαμβάνει ένα εντυπωσιακό cast, συμπεριλαμβανομένων των Anthony Mackie, Aubrey Plaza, Topher Grace, Gruffudd, Luke Wilson και Ioan Gruffudd