Σικάγο, Καλοκαίρι του 1989. Ένα στέλεχος νομικής φίρμας, με το όνομα Μπαράκ Ομπάμα, προσπαθεί να κερδίσει την καρδιά μιας νεαρής δικηγόρου, της Μισέλ Ρόμπινσον. Κατά το πρώτο τους ραντεβού, επισκέπτονται το ινστιτούτο τέχνης της πόλης, παρακολουθούν το Κάνε το Σωστό του Σπάικ Λι, και έξω από ένα μαγαζί παγωτών, έχουν το πρώτο τους φιλί. Η μοίρα τους είναι να αναμιχθούν στην παγκόσμια ιστορία, αφού το 2008 ο Μπαράκ Ομπάμα θα γίνει πρόεδρος των ΗΠΑ και η Μισέλ Ρόμπινσον Ομπάμα πρώτη κυρία.