Λίγο μετά τα σαράντα του, ο κουμπωμένος και καθώς πρέπει Καλ Γουίβερ ζει το όνειρο… έχει μια καλή δουλειά, ένα ωραίο σπίτι, καταπληκτικά παιδιά και είναι παντρεμένος με την παιδική του αγάπη. Όταν, όμως, μαθαίνει ότι η σύζυγός του, Έμιλι, όχι μόνο τον απάτησε αλλά θέλει και διαζύγιο, η «τέλεια» ζωή του καταρρέει. Ο καημένος ο Καλ που έχει δεκαετίες ολόκληρες να φλερτάρει και να βγει ραντεβού, πρέπει να ξαναμπεί στο παιχνίδι. Αλλά, δεν τα καταφέρνει και με ιδιαίτερη επιτυχία… καθώς καταφέρνει να ξεχωρίσει μεν, ως η επιτομή του άκομψου και χοντροκομμένου φλερτ δε. Χωρισμένος πια, ο Καλ περνάει τα βράδια του στο τοπικό μπαρ όπου θα γνωρίσει τον τριαντάρη γόη, Τζέικομπ Πάλμερ. Ο καινούργιος του φίλος αποφασίζει να τον καθοδηγήσει, ώστε να τον βοηθήσει να ξεπεράσει τη γυναίκα του και να αρχίσει να ξαναζεί τη ζωή του. Πως το καταφέρνει; Ανοίγοντας του τα μάτια στις διάφορες επιλογές που απλώνονται μπροστά του: φλερτ, «σοβαρά» αντρικά ποτά και στυλ που δεν του εξασφαλίζουν τα ρούχα από το Supercuts ή το Gap. Στην αναζήτηση του έρωτα, όμως – και μάλιστα στα πιο απίθανα και λάθος μέρη – δεν έχουν βγει μόνο ο Καλ και η Έμιλι, αλλά κι ο 13χρονος γιος τους, Ρόμπι, ο οποίος είναι τρελά ερωτευμένος με την 17χρονη μπέιμπι-σίτερ του, την Τζέσικα, η οποία όμως κάνει τα γλυκά μάτια στον Καλ. Ο Καλ, όμως, παρά τις αλλαγές που με πολύ κόπο κατάφερε να κάνει στην εξωτερική του εμφάνιση, δυσκολεύεται να αλλάξει κάτι πάρα πολύ σημαντικό. Τα συναισθήματά του και η καρδιά του τον σπρώχνουν να επιστρέψει εκεί απ’ όπου ξεκίνησε.