Μια τέλεια οικογένεια, αρκετά χρήματα και ένα όμορφο σπίτι. Την εποχή εκείνη ο ίδιος δεν δέχονταν να διδάξει την τεχνική του όσα χρήματα και αν του πρόσφεραν . Αλλά όταν οι Ιάπωνες καταλαμβάνουν την Κίνα και την επαρχία Foshan κατά τη διάρκεια του 2ου παγκοσμίου πολέμου το 1937, ο Ip, αλλά και οι υπόλοιποι κάτοικοι της περιοχής, βρίσκονται σε καταναγκαστικά έργα ενώ αντιμετωπίζονται βάναυσα από τους Ιάπωνες που διασκεδάζουν καθώς τους βλέπουν να πεθαίνουν και να βασανίζονται σε αγώνες θανάτου. Ο Ip Man βλέπει να χάνεται και το τελευταίο είδος αξιοπρέπειας που τους απέμεινε και αποφασίζει να πάρει την κατάσταση στα χέρια του διδάσκοντας στους συμπατριώτες του την αυτοάμυνα ως μέσο προστασίας και όχι ως μέσο έκδηλης βίας αντιμετωπίζοντας την πιο έντονη πρόκληση τόσο για την εκπαίδευση όσο και την τιμή του. Στα μάτια όλων των Κινέζων ήταν και θα είναι για πάντα. Ο Μεγάλος Δάσκαλος!